Ledgers acteercarrière ving aan in zijn geboorteland, het uit soaps en surfborden opgetrokken Australië. Met de typische looks van een surferboy raakte hij daar makkelijk aan de bak, maar interessante rollen bleek hem dat eigenlijk niet op te leveren. Ledger trok zijn stoute schoenen aan en trok naar Hollywood, waar hem een koude douche te wachten stond: hij vond er simpelweg geen werk. In 1999 zorgde de komische Australische thriller Two Hands, waarin Ledger een schitterend koppel vormde met de intussen vrij bekende Rose Byrne, dan toch voor een opstapje. Ledger werd gecast in de vrij routineuze, maar niettemin frisse tienerkomedie 10 Things I Hate About You, gebaseerd op Shakespeare’s Taming of the Shrew. Bitch van dienst Julia Stiles mocht zich door Ledger laten verleiden. Het interessante aan deze rol was dat ze enigszins tegen de typecasting in ging. Ondanks zijn looks was Ledgers personage niet erg populair. De norsheid en onwelwillendheid die hij in de film uitstraalde, bezorgden hem dan ook al snel een vrij ernstig imago. Toch leek op dat moment weinig vermoeden dat er meer in hem zat. Er volgde weliswaar een vooraanstaande rol in het pompeuze maar succesvolle The Patriot, waarin Ledger de strijdvaardige zoon van Mel Gibson vertolkte, de film werd niet echt gesmaakt door de critici en de rol deed Ledgers imago dus geen goed, al gaf de prent zijn naambekendheid wel een kleine boost.
Kort daarop kreeg Ledger de hoofdrol te pakken in het matig entertainende A Knight’s Tale. Zich intussen nestelend in een Hollywoodleventje, met actrice Heather Graham aan zijn arm en zijn naam op het People-lijstje van de 50 mooiste mensen, leek Ledger de weg van Matthew McConaughey of Vince Vaughn op te gaan, knappe koppen uit futloze films. Toch bleef Ledger naar eigen zeggen op zoek naar karakterrollen, zoals die van de tot zelfmoord gedreven zoon van Billy Bob Thornton in het aangrijpende drama Monster’s Ball. Onze K.U.T-recensie verwoordde dat als volgt: En Heath Ledger verdient zijn imago van ster-in-wording misschien wel. [...] Ledger weet, ondanks zijn beperkte screentime, een sterke indruk na te laten bij het publiek. Dit zou dus best nog eens interessante acteur kunnen worden.
Toch zou het nog vier jaar en vijf matige films duren eer Ledger echt kon tonen wat hij waard was. Na weinig opmerkelijke rollen in The Four Feathers, Ned Kelly, The Order, Lords of Dogtown en The Brothers Grimm, belandde het scenario van Brokeback Mountain op het bureau van zijn agent. Talloze bekende jonge acteurs hadden de film afgewezen – Mark Wahlberg gaf later zelfs toe dat hij het zelfs niet wou lezen gezien het onderwerp – en cineast Ang Lee diende zijn toevlucht te nemen tot een rist iets minder grote namen. Met Jake Gyllenhaal en Heath Ledger bleek hij echter de hoofdvogel te hebben afgeschoten. Beide acteurs gaven zich volledig over aan hun tragische rollen van verliefde cowboys. Ledgers Ennis del Mar moest daarbij een continu opgekropte passie uitbeelden, gecombineerd met een naïeve onbeholpenheid. 26 was hij, en toch bleek hij zich tegen het einde van de film schijnbaar moeiteloos te kunnen voordoen als een gebroken veertiger. Een vertolking om u tegen te zeggen. Om maar te zwijgen van de – tja – moed waarmee hij het in het conservatieve Hollywood waagde met veel enthousiasme zijn mannelijke tegenspeler vurig te kussen. Gyllenhaal en Ledger werden overigens goede vrienden en werden samen voor tal van filmprijzen genomineerd, waaronder ook een Oscar. Ledger, die intussen ook een relatie achter de rug had met Naomi Watts, kreeg het op de set van Brokeback Mountain ook nog te pakken voor de actrice die zijn echtgenote speelde, Michelle Williams. In 2005 werd hun dochter Matilda geboren, Gyllenhaal werd peter.
Alle lof voor de toch wat risicovolle rol zorgde er voor dat Ledger plots een veelgevraagd acteur werd, die vooral een loodzwaar imago meetorste. Een hoofdrol in het vederlichte – maar helaas ook wat fletse – Casanova kon daar weinig aan veranderen. Nee, er zat voor Ledger niets anders op dan die Ernstige Acteercarrière maar gewoon verder te zetten. Na het weinig geziene Candy, vertolkte hij met verve een van de zes incarnaties van Bob Dylan in Todd Haynes’ aparte biografische prent I’m Not There. Maar eigenlijk kreeg die rol niet zo veel aandacht, al was het maar omdat Cate Blanchett met alle eer ging lopen. Ook werd er vooral reikhalzend uitgekeken naar wat écht beschouwd werd als Ledgers eerste echt grote rol na de Oscarnominatie. Dat zou The Joker worden in Christopher Nolans The Dark Knight, de sequel op Batman Begins. De eerste berichten van de set, gevolgd door de eerste promofoto’s, toonden aan dat Nolan en Ledger niet zinnens waren de cartooneske versie zoals die door Jack Nicholson gebracht werd in 1989, te gaan heropvoeren. Ledgers Joker zou bloeddorstig en ijzingwekkend zijn, een zelden geziene filmslechterik. Ledger verklaarde na de opnames zelfs dat de rol hem emotioneel geen deugd gedaan had en dat hij te kampen had met wisselende gemoedstoestanden en nachtmerries.
De productie van The Dark Knight is al een tijd achter de rug. De release van de film komt dus niet in gevaar, al maakt de studio zich wel nog wat zorgen over de affiches en dialogen in de film die naar de dood verwijzen. Maar we twijfelen er niet aan dat heel wat studiobonzen stiekem – of misschien zelfs niet zo heel stiekem – verheugd uitkijken naar de opbrengst van de prent. Ledger was echter al aan een volgende film begonnen en zat zelfs middenin de opnames van The Imaginarium of Doctor Parnassus, een film van ... Terry Gilliam, een man die al haast evenveel films niét gemaakt heeft als wel, in zijn met pech doorkruiste carrière. Momenteel is nog niet zeker wat er met die film gaat gebeuren, maar de opnames waren alleszins nog niet genoeg gevorderd om de film zonder Ledger af te werken. Gilliam onderhandelt echter wel met Johnny Depp om de rol over te nemen. Het hoofdpersonage valt tijdens de film immers door een toverspiegel en zou er dus nadien helemaal anders kunnen uitzien. Tja. Een oplossing zoals alleen Hollywood dat kan bedenken.